Милош Михаиловић започиње своју пословну каријеру 2008. године, радећи на пословима конобара – вође смене у хотелу Зира. У истом хотелу 2010. године постаје асистент менаџера одељења хране и пића, а 2012. године и менаџер тог одељења. Високу хотелијерску школу завршава 2012. године. Током 2017. године промовисан је у оперативног менаџера хотела Зира.
Крајем 2018. године, почиње да ради у једном од најпрестижнијих хотела у Србији, у хотелу Москва, хотелу са најдужом и најбогатијом традицијом. Од 2018. године па до данас, ради на позицији менаџера одељења хране и пића тог хотела, одељења са више од 70 запослених.